رولو می در 21 آپریل  در 1909 در آدا (اوهایو) متولد شد. او فرزند دوم خانواده بود و نام پدرش کنت تیتل می و مادرش ماتیه باگستون بود و در کودکی همراه با پنج برادر و خواهرش ابتدا در اوهایو زندگی می کرد. هنگامی که می کودک بود پدرش به میشیگان نقل مکان نمود. او دوران کودکی سختی را پشت سر گذاشته بود و پدر و مادرش از یکدیگر طلاق گرفته بودند و خواهرش اسکیزوفرنی داشت. زمانی که پدر و مادرش از هم جدا شدند او مجبور شد به میشیگان برگردد و از خواهرش مراقبت کند. می در سال 1938 با فلورانس دی فریز ازدواج کرد و صاحب یک پسر و دو دختر (دوقلو) شد. می در سال 1969 از همسر اولش جدا شد و در سال 1971 با اینگرید کپلر ازدواج کرد، اما در سال 1978 نیز از او جدا شد. می در سال 1989 با جورجیا لی میلر جانسون ازدواج کرد.